Federaţia Română de Fotbal (FRF) a stabilit datele şi orele de disputare a jocurilor din cadrul şaisprezecimilor de finală ale Cupei României, ediţia 2008-2009.

Programul 16-imilor:
14 octombrie, ora 14,30: FCM Târgu Mureş - Dinamo Bucureşti (televizat în direct de Antena 1), CSM Ploieşti - Universitatea Craiova şi FCM Râmnicu Vâlcea - CS Otopeni
15 octombrie: Minerul Lupeni-Unirea Urziceni, Universitatea Cluj-CFR Cluj (televizat în direct de Antena 1), CFR Cluj II - FC Timişoara, FC Internaţional Piteşti - FC Argeş Piteşti, Tricolorul Breaza - Oţelul Galaţi, Dunărea Galaţi - Gaz Metan Mediaş, CFR Timişoara - Gloria Bistriţa, Cetatea Suceava/FC Botoşani - Gloria Buzău, FCM Bacău - Pandurii Târgu-Jiu, Farul Constanţa - FC Braşov, FC Vaslui - FC Politehnica Iaşi, toate, la ora 14:30, Sportul Studenţesc Bucureşti - Steaua Bucureşti (stadionul "Cotroceni" din Bucureşti, ora 20:30, televizat în direct de Antena 1)
16 octombrie, ora 20:30: Petrolul Ploieşti - Rapid Bucureşti (stadion "Astra" Ploieşti, televizat în direct de Antena 1).